Una volta all'anno il Comune di Monteggabione organizza un concerto. La data è variabile, mentre è consuetudine si ascolti musica classica, con accompagnamento vocale.

A Maggio una Giornata Interculturale affronta tematiche che variano ogni anno; nell'occasione docenti universitari sviluppano il tema proposto attraverso dialoghi aperti col pubblico.

Nel Maggio 1985 Miguel Bosè e Clarissa Burth vennero a girare un video musicale ambientato nella Città Teatrale, prima dei restauri.

Ancora, intorno al sei di Maggio, nel 2005 la mecenate americana Lin Arison si è regalata una giornata di musica itinerante alla Scarzuola.
Proprietaria della Compagnia di Crociere Carnival (in Italia la Costa Crociere), è arrivata da Miami con dieci giovani musicisti della New World Symphony Orchestra di San Francisco, col direttore Michael Pirson Thomas.
Ospite di un castello affittato vicino a Perugia, l'intera compagnia ha trascorso la sua Giornata ritmandola con tre concerti: il primo si è svolto dalle dieci circa di mattina nel Teatro all'Antica.
Nella pausa un rinfresco a base di vino bianco è stato offerto dietro le mura della Città Teatrale.
Quattro Strumenti hanno poi suonato all'interno del teatrino di Diana.
Il pranzo seduti si è svolto nel grande prato del Giardino, con grandi tavoli rotondi banditi da un ristoratore di Gubbio. Il concerto finale è stato eseguito in chiesa con musiche di Bach.
Tre giorni dopo, la compagnia è tornata per fare le fotografie da pubblicare nel libro dedicato all'evento.